Здравствуйте, Вова! О чём спрашивать, и спрашивать ли вообще - зависит от множества соображений. Главные из них - это характер ваших отношений (насколько вы внутренне, душевно близки, если очень - спрашивать можно почти всё, что угодно) и смысл задаваемого вопроса для Вас самого: праздный ли это интерес (и тогда можно спрашивать лишь о погоде), или же Вам действительно важно то, о чём Вы хотите спросить.
Ответы